La historia de Caravan empezó pocos meses después de la separación de Wilde Flowers, grupo histórico de la escuela de Canterbury. Caravan, al igual que Soft Machine, nació de las cenizas de esta formación, en activo de 1963 a 1967, y desde el principio desarrolló los aspectos más dulces y delicados. Compuesta por los primos Richard (bajo y voz) y David Sinclair (teclados), Richard Coughlan (batería) y Julian "Pye" Hastings (guitarra y voz), la "caravana" inició su viaje en 1968. El repertorio para el primer disco ya estaba preparado, pero la banda, sin contrato discográfico, tardó varios meses en encontrar una compañía dispuesta a producirla. La oferta llegó de la Verve inglesa que, en octubre de 1968, publicó el primer álbum 'Caravan'. El disco, a pesar del discreto éxito del single 'Place of my own', no obtuvo una gran acogida y Caravan perdió el apoyo de Verve. Volvían a estar sin contrato discográfico, pero esta vez fueron contratados en seguida por una gran compañía discográfica, Decca, en aquella época muy interesada en los grupos que estaban irrumpiendo en el rock progresivo inglés.
El contrato con Decca contemplaba la publicación de seis álbumes, y la banda lo inauguró con 'If I could do it all over again' (1970). El disco, indudablemente mejor que el anterior, destaca por la complejidad de sus contenidos. Caravan se muestra muy hábil en recoger ideas y motivos musicales de los géneros más diversos y aparentemente irreconciliables entre sí. Se pasa del rock al folk, de la música clásica y sinfónica al jazz-rock, en una fascinante mezcla. Un año fue suficiente para recoger ideas para un nuevo trabajo discográfico y así, en 1971, el cuarteto británico publicó su tercer álbum realizado en estudio. En el disco, titulado 'In the land of grey and pink' (1971), se incluye 'Nine feet underground', una larga y espléndida suite que ocupa toda la segunda cara del álbum. 'In the land of the grey and pink' brilla con luz propia y constituye el trabajo más representativo del primer período de actividad de Caravan. Pero el éxito, a pesar de la indudable capacidad de la banda, fue inferior a las expectativas generales. Mientras tanto, en julio de 1971, el teclista David Sinclair abandonó el grupo para ingresar en Matching Mole, banda fundada por el ex Soft Machine, Robert Wyatt.
Caravan lo sustituyó por Steve Miller, procedente de la escena de Canterbury. Con esta nueva formación, la banda grabó 'Waterloo Lily' (1972) y, poco después, el recién llegado Steve Miller se marchó para volver a trabajar al lado de Lol Coxhill, mientras que el bajista y cantante Richard Sinclair se unían a su primo fugitivo: juntos, formaron Hatfield & The North. En 1973, David Sinclair volvió a unirse a sus antiguos compañeros. Con el regreso del teclista, y la llegada del bajista John Perry y del violinista Geoff Richardson, Caravan logró desvanecer el peligro de separación. Reanimada por la renovada serenidad interna, la formación se puso a trabajar ayudada por una envidiable sección de viento compuesta por los músicos de estudio, Mike Cotton, Henry Lowther, Harry Klein y Pete King, y en 1973 publicó el álbum 'For girls who grow plump in the night'. El disco dio mucho que hablar, a causa del título algo extremado y por la consiguiente inútil intervención de la censura inglesa. Este nuevo trabajo muestra una imagen inédita del grupo, ocupado en construir composiciones más articuladas, con la sección de viento en primera línea.
Mientras tanto, según una tendencia de esa época, Caravan, siguiendo la línea iniciada por grupos como Deep Purple, Procol Harum y Pink Floyd, se adentró en un ambicioso proyecto de rock sinfónico. Con el apoyo de la New Simphonic Orchestra, realizó el álbum 'Caravan & the New Simphonia' (1974), grabado en directo en el Drury Lane Theatre, el 28 de octubre de 1973. En 1975 la banda concluyó su relación discográfica con Decca, grabando el álbum 'Cunning stunts'. El disco había significado el retorno de Sinclair, el cual habia abandonado de nuevo el grupo inmediatamente después de la publicación de 'For girls who grow plump in the night'. Al mismo tiempo que recuperaba a David Sinclair, la formación perdía al bajista John Perry, sustituido por Mike Wedgwood. La banda continuó sufriendo diferentes cambios. En 1976 Caravan se vuelve a presentar con Jan Schelhass, un nuevo teclista que se une a David Sinclair.
Después de grabar 'Blind dog at St Dunstan's' se despidió Mike Wedgwood, siendo sustituido por Dek Messecar. Los años setenta se cerraron con un álbum para Arista ('Better by far', 1977) y dos antologías dobles publicadas por Decca ('The Canterbury tales', 1976 y 'Songs and sings', 1979). El rendimiento musical de la banda, excelente por lo que respecta a los primeros diez años de actividad, en los años siguientes sufrió sucesivos bajones y sólo resurgió en 'Back to front', álbum que muestra a los cuatro miembros de la formación original ocupados en desempolvar los recuerdos de un pasado irrepetible.