En pleno momento de éxito lanza su siguiente álbum de estudio llamado 'Breathe'. Este álbum lanzado en 1999 sigue manteniendo un estilo pop lo que le convierte en uno de los álbumes más vendidos del año 2000. La canción "Breathe", incluida en el disco escala hasta llegar al número #1 de las listas de música pop. "The way you love me", otro single perteneciente al disco alcanza el top ten de la lista, llegando hasta el sexto puesto de la misma, convirtiéndose además en uno de los singles con más permanencia en las listas de Billboard Hot 100 con cincuenta y siete semanas. Este álbum fue premiado con varios premios de los que destacan tres premios Grammy, incluyendo el premio al mejor álbum de country. En este año 2000, la gira de este disco, se convierte en un gran acontecimiento. La gira denominada 'Soul2Soul', en compañía de su marido Tim McGrawe, se convierte en una de las giras de con mayor éxito y ganancia del año 2000. En navidad de este mismo año lanza al mercado la canción "Where Are You Christmas?", incluida dentro de la película El Grinch. Ella interpretó la canción después de que su autora, Mariah Carey, no pudiera registrarla. En el verano del año 2001 graba "There You'll Be" para la banda sonora de la película Pearl Harbor. En septiembre canta "There Will Come a Day" en el concierto benéfico 'America: A Tribute to Heroes' organizado por George Clooney en favor de las víctimas de los atentados del 11 de septiembre de 2001. Tras este concierto, a finales de año edita su primer álbum recopilatorio denominado 'There You'll Be' que llega a vender más de un millón de copias en todo el mundo llegando al top 30 en Italia y al puesto sexto en la lista de éxitos de UK
En 2002, Hill lanza un nuevo álbum denominado 'Cry', llegando directamente al número uno de la lista Billboard y de la lista country. Hace su primera aparición como artista musical invitada en el programa Saturday Night Live. Este álbum vendió tres millones de copias en todo el mundo y consiguió un premio Gramy. Hill llegado este momento de su carrera se empezó a interesar por otras facetas artísticas de las que destaca la de actriz, consiguiendo el papel de mujer de Mel Gibson en la película Cuando éramos Soldados de 2002, pero finalmente el papel se le da a Madeleine Stowe que la reemplaza. En 2004 actúa en la película Las mujeres perfectas con Nicole Kidman, Matthew Broderick y Glenn Close. En el año 2005 tras los malos resultados tanto de ventas como de crítica de su anterior álbum, 'Cry', decide retornar a sus raíces musicales, así en 2005 edita un álbum de música country al que llama "Mississippi Girl", siendo la primera canción extraída del álbum 'Fireflies'. Este trabajo que retorna musicalmente hablando a sus orígenes la catapulta de nuevo hacia lo más alto de las listas otra vez, llegando hasta el número uno en las listas de ventas. El siguiente single sacado del álbum, "Like We Never Loved At All", cantado en dueto con su marido McGraw, llega también a lo más alto de la lista y gana el premio grammy a la mejor colaboración country. El tercer single del disco, "The Lucky One", sacado en febrero de 2006 llega a su vez al puesto número cinco de la lista Billboard de música country.
En abril de 2006, Hill y su marido, Tim McGraw se embarcan de nuevo en otra gira conjunta denominada 'Soul2Soul II Tour 2006'. El cuarto single del disco iba a ser "Stealing Kisses", pero fue sustituido finalmente por "Sunshine & Summertime". Este cuarto single fue bien acogido por el público llegando hasta el puesto número siete de la lista Billboard de singles de música country. "Stealing Kisses" que no había salido como cuarto single del disco finalmente se convierte en el quinto single en salir del álbum. El vídeo, dirigido por Sophie Muller (quien había dirigido ya otro vídeo musical de la artista llamado "Like We Never Loved At All") fue rodado en Nueva Jersey en primavera de 2006. Este single no llega a funcionar tan bien como los anteriores llegando en su primera semana en la lista al puesto 58 de la lista Billboard de singles de música country obteniendo su mejor posición al llegar al número 36.
