Una colección de canciones inspiradas en el cómic que se convirtió en la película Dick Tracy, 'I'm Breathless' es esencialmente un contacto de Madonna con la música popular de los años 40, sobre todo las grandes bandas pop. A pesar de que su forma de cantar muestra una sorprendente cantidad de gamas, el material tiende a ser cursi ("Hanky Panky"). El unico enfoque de grandeza esta en "Vogue", con una melodía memorable, es una cariñosa celebración de la cultura pop y gay.
