Así, en 1981 grabó 'Pirates', un chapuzón en la atmósfera cruda y sombría que caracterizó, sólo en parte, su primer disco. Esta vez no había un tema como 'Chuck e's in love', que, con su ritmo picante, empujase a la adquisición del disco. Rickie Lee se mostraba como lo que era: una cantante comprometida, con letras interesantes que prefieren contar turbias existencias antes que cabalgar hacia el éxito. Desde su comienzo, con la dramática 'We belong together', 'Pirates' no deja de deprimir a aquel público que se había entusiasmo con los brillantes temas del disco de debut. 'Skeletons', por ejemplo, cuenta el fin de un futuro padre que, mientras corre al hospital para asistir a su mujer, la policía lo confunde con un bandido y lo mata. Rickie Lee, en la canción, se pregunta: "¿Qué dejan los pajaritos tras de sí, bajo las alas que los han traído? Esqueletos". Obvio resultado: las ventas de 'Pirates' resultaron un fracaso. Deprimida, la cantante se trasladó de Los Ángeles a Nueva York y, en 1983, regresó a la escena con un mini álbum, 'Girl at her volcano', parcialmente grabado en directo, que contribuyó a renovar los entusiasmos. Es una recopilación de "standards" del jazz, como 'My funny Valentine', de Rodgers y Hart, de clásicos del soul como 'Under the boardwalk', de The Drifters, con la adición de temas originales como 'Rainbow sleeves', de Tom Waits. La acogida fue calurosa, pero Rickie Lee parecía desilusionada con América y, como tantas de sus colegas "existencialistas", decidió emigrar a París. "Necesitaba centrarme" comentará más tarde-, "debía hacerlo para mi tranquilidad de espíritu. El éxito es un veneno, una cosa maligna. Físicamente me estaba cayendo a pedazos". En París se casó y compuso nuevo material.
En 1984 apareció 'The magazine', un álbum que representa la reconciliación de la Jones con el mundo del pop. Las melodías son alegres, la música fascinante y la voz recuerda a la de Laura Nyro en sus momentos de máximo esplendor. El éxito parece afianzarse y contribuye a diferenciar su imagen de la de Joni Mitchell. Pero, una vez más, empero, Rickie se retiró de los escenarios, hasta otoño de 1989, en que apareció un nuevo álbum, titulado 'Flying cowboys', producido por el ex Steely Dan Walter Becker. El disco, más accesible, despojado del sonido del piano que caracterizaba sus trabajos anteriores, cercano a un estilo pop, tuvo una buena acogida entre crítica y público, alcanzando el puesto #39 en las listas Billboard. Paralelamente, su dueto junto a Dr. John interpretando el clásico 'Makin' Whoopee' les reportó a ambos un premio Grammy por la Mejor Colaboración Vocal de Jazz. En 1991, Jones se embarcó en un proyecto original, 'Pop Pop', en el que versionó temas variados de los artistas favoritos de su infancia. En el elenco seleccionado se incluyen canciones de Jimi Hendrix y Jefferson Airplane, así como clásicos del jazz y de musicales. Aunque interpretados en clave de jazz, la sencillez instrumental de las piezas es la nota predominante. Al término de una nueva gira, Jones volvió su interés a sus propias composiciones y publicó 'Traffic From Paradise', con la colaboración del guitarrista Leo Kottke, en 1993. Este álbum marca el comienzo de una nueva etapa en la carrera de Rickie Lee Jones, consagrada de forma definitiva a la búsqueda de nuevos horizontes creativos. El disco incluye una versión del tema 'Rebel, Rebel' de David Bowie, que fue utilizada en la banda sonora de la película 'Boys don't cry'. Al respecto, a lo largo de la década de 1990, varios otros filmes incluyeron temas de Jones en sus bandas sonoras. De vuelta a los escenarios, Jones aprovechó para lanzar con Reprise Records una selección de temas grabados en formato acústico, publicada en 1995 como 'Naked songs'.
Dos años más tarde, su colaboración con el músico experimental Rick Boston dio como resultado 'Ghostyhead', un álbum de estudio con Warner en el que ambos tocan un total de 21 instrumentos y que se adentra en el terreno del trip-hop. En 2000 Jones inicia una colaboración con la discográfica Artemis y lanza un segundo álbum de versiones, 'It's like this', con temas de The Beatles y Marvin Gaye, entre otros, y en 2001 sale a la venta un disco en directo, 'Live at Red Rocks', aunque en realidad contiene material procedente de su gira de presentación de 'Flying Cowboys'. Desde el comienzo del nuevo milenio, Rickie Lee Jones ha retomado de forma prolífica su actividad en los escenarios, así como su faceta de compositora, publicando tres nuevos álbumes de estudio con sonidos heterogéneos. 'The Evening of My Best Day' (2003), con una importante carga política en contra de la Administración Bush; 'The Sermon on Exposition Boulevard' (2007), una revisión improvisada de diversos textos bíblicos, basada en el libro The Words, de su entonces pareja Lee Cantelon; y 'Balm in Gilead' (2009), una colección de sencillas canciones que Jones había recopilado durante su carrera, donde se incluye un dueto con Ben Harper. En 2005 también apareció 'Duchess of Coolsville', una antología de su obra hasta ese momento. El título proviene del apelativo que la revista Time le dedicó en su primer concierto de presentación después de firmar con Warner en 1978. 'Coolsville' es, a su vez, un tema incluido en el álbum de debut de la artista.
