En 1984 participó en el videoclip de Barbra Streisand del tema 'Emotion' interpretando a su marido. Daltrey volvió a trabajar como actor, participando en proyectos de alto perfil como 'The Beggar's Opera' y 'The Comedy of Errors', para la BBC. También participó en varias producciones de cine, teatro y televisión durante este período, incluyendo a 'The Hunting of the Snark' (1987), 'The Little Match Girl', 'Buddy's Song', que también produjo, y en 'Mack the Knife' (1990). En 1991 recibió un Premio Grammy con The Chieftains, por el álbum en vivo 'An Irish Evening: Live at the Grand Opera House, Belfast', donde Roger participó. The Who regresó en 1989 con su gira del 25avo Aniversario, que fue también el 20avo aniversario de la ópera rock 'Tommy'. La gira incluyó una gran banda de apoyo musical e invitaciones especiales de artistas de la talla de Steve Winwood, Patti LaBelle, Phil Collins, Elton John y Billy Idol. Aunque Daltrey experimentó severos problemas de salud debido a un hemangioma abdominal (extraído posteriomrneto por cirugía), se las arregló para completar el tour. Roger continuó trabajando en el escenario y en la pantalla durante estos años, participó en la realización de proyectos tales como 'The Wizard of Oz in Concert: Dreams Come True' (1995), como Tin Woodman (El Hombre de hojalata), junto a Nathan Lane, Joel Grey, Natalie Cole y Jewel Kilcher como Dorothy. Durante este tiempo, comenzó a aparecer en programas de televisión.
En 1994 celebró sus 50 años con un espectáculo de dos noches en el Carnegie Hall, 'A Celebration: The Music of Pete Townshend and The Who'. El programa fue producido por el mánager de Daltrey en aquel momento, Richard Flanzer. La música de The Who fue arreglada para orquesta por Michael Kamen, quien dirigió la orquesta de la Escuela Juilliard para el evento. Bob Ezrin, quien produjo 'The Wall', álbum de Pink Floyd, entre otros destacados trabajos, se encargó de la producción en vivo. Para el evento, participaron Pete Townshend, John Entwistle, Eddie Vedder (quien realizó un homenaje acústico), Sinéad O'Connor, Lou Reed, David Sanborn, Alice Cooper, Linda Perry, The Chieftains, entre otros invitados especiales. Michael Lindsay-Hogg dirigió el programa de televisión, que fue transmitido por satélite, logrando en aquel momento ser el evento vendido más rápidamente en la historia del lugar. El concierto fue seguido por una gran gira financiada por Daltrey, que incluyó a John Entwistle en el bajo, Zak Starkey en la batería y a Simon Townshend en la guitarra. Aunque el viaje fue considerado un éxito artístico, no logró obtener beneficios debido al alto costo de proporcionar extraordinarios músicos y orquestas en cada ciudad, para así replicar el evento en el Carnegie Hall. Como resultado de la gira, esta volvió a atraer la atención de las canciones de 'Quadrophenia', con lo que se reunió apoyo para una nueva puesta en escena, resultando la gran gira de la ópera rock en 1996-97.
En 1996, Pete Townshend comenzó a producir 'Quadrophenia' para el Prince's Trust, una entidad de caridad, en un concierto en el Hyde Park, en Londres. En un principio, el show estaba previsto para llevarse a cabo como una pieza acústica en solitario, utilizando partes de la película en las pantallas, pero después de recibir ofertas de financiamiento, decidió llevar a cabo una producción completa. Cuando se contactó por primera vez con Daltrey, solicitando la participación de este, en primera instancia se negó, pero después de algunas deliberaciones, acordaron la producción en ayuda de la fundación, en un único espectáculo. La ópera se llevó a cabo con una gran banda, que incluía a John Entwistle en el bajo, Pete Townshend en la guitarra acústica y voz, Zak Starkey en la batería, Rabbit Bundrick y Jon Carin en los teclados, Simon Townshend en la guitarra e invitados especiales como David Gilmour, Adrian Edmondson, Trevor McDonald y Gary Glitter. Una sección de vientos y coristas se añadieron, junto con otros actores. En la noche previa al espectáculo, Daltrey fue golpeado accidentalmente en la cara por un de micrófono de Glitter. El accidente fracturó la órbita del ojo y causó una considerable preocupación sobre el futuro del evento, pero Daltrey se puso un parche en el ojo para cubrir los hematomas y completó el espectáculo según lo previsto. Después, Townshend decidió tomar la producción del tour 1996-97 con The Who.
Después del éxito de la gira, la banda continuó trabajando con la alineación del tour 'Quadrophenia', y volvió a los escenarios para una nueva gira en 1999-2000. El grupo se mantuvo trabajando juntos, causando un gran impacto en el el concierto para la Ciudad de Nueva York, evento organizado para las víctimas de los atentados del 11 de septiembre de 2001. Luego de la muerte de Entwistle en junio de 2002, tanto Daltrey como Townshend decidieron continuar con la gira que ya tenían calendarizada con The Who. El bajista Pino Palladino fue elegido para ocupar el lugar de Entwistle. La banda también realizó un pequeño tour en el año 2004. En 2006, lanzaron su primer álbum de estudio en veinticuatro años con material nuevo, titulado 'Endless Wire', disco que alcanzó el lugar #8 en las listas estadounidenses. La banda realizó una gira mundial en 2006-07 para promocionar el álbum. En febrero de 2010, Townshend y Daltrey, como cabeza de The Who, participaron en el espectáculo de medio tiempo en el Super Bowl XLIV frente a casi 106 millones de espectadores en todo el mundo. En marzo de 2010, Townshend y Daltrey, junto a una amplia banda de acompañamiento, realizaron 'Quadrophenia' en el Royal Albert Hall de Londres, como beneficio del aniversario de Teenage Cancer Trust. Eddie Vedder de Pearl Jam cantó la parte de 'El Padrino', y Tom Meighan de Kasabian cantó la parte de 'Ace face'. Tom Norris, músico de la Orquesta Sinfónica de Londres, tocó el violín para la producción.