Steve Earle y Nashville habían tenido suficiente el uno con el otro, asi que llegó el momento de cortar el lazo para su tercer álbum en 1988. Esto no le granjeo amigos en las oficinas de la MCA de Nashville, y su creciente dependencia de la heroína no mejoró las cosas. Earle se mudó a Los Angeles para cortar su album 'Copperhead Road'. El resultado, uno de sus álbumes más fuertes, donde su arrogancia bebia mas en las fuentes de Rolling Stones y Guns N 'Roses que en las de los tradicionalistas country. 'Copperhead Road' es rock descarado. Desde la historia del destilador clandestino del tema que titula el album, pasando por el pistolero de "The Devil's Right Hand", y la historia de dos generaciones de soldados en "Johnny Come Lately", son canciones con narrativas convincentes arraigadas en la tradición country, pero suenan a rock. Llas canciones de amor dominan la segunda mitad del álbum y no tienen el mismo impacto inmediato, "Even When I'm Blue", "You Belong to Me" y "Once You Love" son reflexiones honestas y románticas.
