Aunque su vida personal estuvo plagada de problemas durante la década de los 80, Steve Earle escribió una gran cantidad de canciones de primer nivel durante ese tiempo y la mayoría de esos temas se recogen en el set de dos discos 'Ain't Ever Satisfied'. Abarca su carrera desde 1985 a 1991. Es una excelente retrospectiva que ilustra exactamente por qué Earle fue uno de los cantante-compositores de country más aclamados de la segunda mitad de los años 80.