La atmósfera del nuevo disco es más sombría que la del anterior; Waits logra penetrar hasta lo más hondo de los personajes que crea. También las melodías de 'Small change' son, respecto al disco anterior, más decididas y convincentes, desde 'Tom Trauvert's blues' hasta 'Invitation to the blues', que también está presente en la película de Nicolás Roeg 'Bat timing' (1980). Los "rap" hablados son más salvajes e incisivos: 'Pasties and a G-string' es la celebración paródica del mejor local de strip-tease del universo y 'Step right up' presenta un histérico ejercicio en el estilo oratorio de los pregoneros de las fiestas campestres. Entre los demás temas destacan 'Small change', la narración del asesinato de un pequeño estafador, y 'The piano has been drinking (Not me)', un himno surrealista a la borrachera que, en versión alargada, aparecerá en la recopilación de 1982, 'Bounced checks'. El mismo estilo se refleja también en el álbum de 1977, 'Foreign affairs', Waits continúa investigando la vida de los marginados en las grandes ciudades: 'Burma shave' es la historia de dos adolescentes que mueren en el camino hacia un lugar donde los sueños crezcan salvajes, 'Foreign affairs' representa la romántica filosofía existencialista del vivir a toda costa. Se inicia en este período su larga relación con la cantante Rickie Lee Jones, que más tarde declarará: 'Cuando estábamos juntos vivíamos como personajes de una película. Tom quería que nos comportásemos como mexicanos, con los niños aullando en el asiento trasero del coche. Él vivía como los personajes de sus canciones. Era un viejo poeta bohemio que necesitaba sufrir y quedarse sin un centavo, como Bukowski. Y yo no veo ni pizca de romanticismo en ser pobre, o alcohólica, o drogota, o puta. Atravesé un período muy difícil y estuve físicamente destrozada. Mi madre estaba preocupada porque no comía y no podía levantarme de la cama. Estaba aterrorizada por el ansia y el miedo, pero no sabía de qué o de quién. Y un buen día rompí con Tom. Tom y Chuck E. Weiss habían sido mi familia. Eramos soñadores románticos que nos amábamos intensamente porque estábamos en un error. Pero el juego se estaba haciendo peligroso'.
Waits se fue a vivir al Tropicana Motor Hotel, un motel de Hollywood y persistió en sus excesos, hasta el punto de cambiar su característica voz por un estertor sofocado. 1978 señaló también su debut en el cine, con una aparición y alguna nota cantada en 'Paradise alley' (la cocina del infierno), con Sylvester Stallone. Sin embargo, la música seguía siendo su terreno favorito, y en el álbum de 1978, 'Blue Valentine', pasó del jazz a una instrumentación más eléctrica y rockera, tendencia que se acentuó, con cierta mejora, en el álbum de 1980, 'Heartattack and vine'. El sonido es abrasivo, eléctrico, y ataca a tas melodías con la vehemencia rhythm and blues de cantantes negros como John Lee Hooker y Screaming Jay Hawkins. El órgano Hammond se acopla con una guitarra rítmica tocada al estilo Yardbirds; el jazz es sólo un lejano recuerdo. Las joyas de este período son 'On the nickle', tema central de la película homónima de Ralph Waite, y 'Jersey girl', famosa por la versión realizada por Bruce Springsteen. En 1980 Waits se casó con la pelirroja irlandesa Kathleen, que trabajaba en la compañía cinematográfica 20th Century Fox. Tras su matrimonio empezó a interesarse más por el mundo del celuloide, siendo contratado por Francis Ford Coppola para preparar la banda sonora de 'One from the heart' (Corazonada). El director quedó impresionado tras haber escuchado su dúo con Bette Midler en 'I never talk to strangers', de 'Foreign affairs'. Para el álbum 'One from the heart', banda sonora de la película de 1982, decidió cantar a dúo con una famosa cantante de música country, Crystal Gayle. El resultado fue un álbum de canciones de amor que realmente dicen cosas nuevas sobre el amor, tocado con la flor y nata de los músicos de jazz. La película no tuvo éxito, pero la banda sonora recibió una nominación para el Oscar y le abrió las puertas del mundo del cine.
Sus apariciones se intensificaron: interpretó al propietario del Benny's Pool Hall en 'Rumblefish' (La ley de la calle), al director de un night club en 'Cotton Club', un disc-jockey loco en 'Down by law', con John Lurie y Roberto Benigni, y un barbudo en 'Ironweed'. Benigni, durante una entrevista, retrató a la perfección el carácter de Waits; "Estaba siempre allí, encogido y acobardado; como acosado, con la cara siempre tapada por su cabello. Después empezamos a comunicarnos cantando: yo 'Ciao ciao bambina', 'Amarcord' y 'Come ti vorrei', y él, el 'Nessun dorma' de Puccini. Era un hermoso diálogo. Por fin, una tarde tuve con él una intensa relación homosexual. Estábamos en Nueva Orleans y él quería una pizza con verdadero sabor italiano. Habíamos paseado toda la noche y estábamos perdidos. Pero después de un rato él se desató, me habló en español de sí mismo, de sus problemas, de su vida y de su mujer, con quien mantenía una relación muy particular. En los 24 días que estuvimos juntos nunca me había mirado a la cara. Aquella tarde me habló como si nos conociéramos desde hacía 24 años". Pero no descuidó la música. En 1983 Tom Waits cambió de compañía discográfica, pasando de la americana Asylum a la inglesa Island, y, también, de estilo musical, dejando en la estacada a los viejos fans. en 'Swordfishtrombones' su voz, completamente renovada, desborda los esquemas del jazz, el blues y el folk. Los temas, casi todos muy breves, se refuerzan con disonancias y con improbables cruces entre influencias diversas: bandas de mariachis que pierden su sabor mexicano a costa de acordeones para bailes campestres europeos o guitarras del más salvaje rhythm and blues; sonidos obtenidos con objetos de uso común, como ollas y sartenes, acompañados por trompetas y saxofones de bandas de pueblo.
